余学友的职业生涯始于1975年10月至1978年9月，他在河南省光山县供销社任职，期间担任中共商丘市委副书记、代市长，同时也是该社的职工。1978年9月至1981年7月，他转至河南省百泉农专园艺系，专攻果树专业，成为了一名学生。
毕业后，他于1981年7月至1982年5月在河南省新县八里畈乡农技站担任技术员，积累了基层工作经验。随后，他在1982年5月至1985年3月期间，逐步晋升为共青团河南省新县县委常委、办公室主任、副书记，并最终成为书记。
1985年3月至1988年9月，余学友担任中共河南省新县郭家河乡、八里畈乡党委书记，这一阶段他的行政能力得到了进一步提升。之后，他于1996年3月至1996年11月，担任河南省信阳地区行署驻郑州办事处书记、主任，积累了省级行政管理经验。
1996年11月至2003年2月，他晋升为河南省林业厅副厅长、党组成员，接着在2003年2月至2006年12月间，担任中共河南省鹤壁市委副书记，后又在2006年12月至2008年3月间，转任中共河南省周口市委副书记。
2008年3月至2009年3月，余学友担任河南省民政厅党组书记、副厅长，级别提升至正厅级。在此期间，他还于2009年3月至2011年5月担任中共河南省委农村工作办公室常务副主任，级别同样为正厅级。
2011年，他进入商丘市任职，先是担任市委副书记，随后成为市长候选人，并在同年6月正式当选为商丘市人民政府市长。在他的任职期间，他还担任了河南省十一届人民代表大会代表。
余学友，男，汉族，中共党员，1958年6月生，河南光山人，1983年11月加入中国共产党，1975年10月参加工作，河南省委党校研究生学历，曾任中共河南省委农村工作办公室常务副主任（正厅级）等职。2011年7月任中共商丘市委副书记、商丘市人民政府市长。现任商丘市人民政府市长。
